2023/2024. õppeaastal said kõik Jakob Westholmi Gümnaasiumi õpilased osa eakohasest õppekavast lähtuvast koolikontserdist. 1.-2. klassi õpilased said osa Pärimusmuusika keskuse poolt pakutavast koolikontserdist “Mihklist Jürini”, 3.-5. klass sai osa “Teatrimaagia” kontserdist, mille viisid läbi pianist Johan Randvere ja ooperisolist Reigo Tamm ja "Eesti vabariik 106" kontserdist, milles esinesid viiuldaja Triinu Piirsalu ja pianist Karolina Aavik X-XII klassile.
10. klassidel oli taaskord võimalus teineteisega tutvuda ühise meeskonnapäeva raames ja seekord toimus see Padisel. Väljasõitu toetas Jakob Westholmi Sihtasutus.
Õppeaasta jooksul viidi läbi erinevaid õppetööga seotud tegevusi. Näiteks toimusid mõttemängu tunnid 1.-5. klassidele, robootikatunnid 1. ja 2. kooliastme majandus-reaalklassidele ning soetati ka B.Schäfer „Koer nimega Money“ õpetaja juhendmaterjal, töölehed, tunnikavad ning Powerpoint esitluste põhjad. Toetasime ka ülelinnalise nuputamisvõistluse ROSIN toimumist.
Jätkasime ka huvitegevuse toetamisega, koordineerides ja suunates Jakob Westholmi Koolituskeskuse ja Westholmi Muusikakooli tegevust. Westholmi Muusikakooli väikekandle mängijad said endale ka 2 uut 10-keelset kannelt, millel nüüd on võimalik oma kandlemängu oskusi edasi arendada.
Traditsiooniliselt aitasime välja anda kooli ajakirja Westpost ja läbi viia juba traditsiooniks saanud koolidiskot.
Märkimisväärse projektina sai sel õppeaastal korda tehtud Kevade tn koolimaja aula klaver, mille remondile panid õla alla lisaks Jakob Westholmi Gümnaasiumile ja Sihtasutusele ka mitmed annetajad. Klaveri kapitaalremondi lõppemist ja 35. sünnipäeva tähistasime ühiselt Westholmi õhtul 15. veebruaril, mil klaveril mängis pianist Sven-Sander Šestakov.